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Como acontece con buena parte de las figuras que ayudaron a definir e impulsar el vallenato, la vida de Omar Geles tiene mucha misticismo a su alrededor. No pasó mucho tiempo después de que naciera, el 15 de febrero de 1967 en Valledupar para comenzar a escribir su historia, pues a los tres años ya destacaba por su destreza con el acordeón, cuando pudo aprenderse Lucero Espiritual de Diomedes Diaz. A los seis, ya era el rey infantil en el Festival Vallenato.
El otro factor que definió su vida siendo un niño fue el apodo que le acompañó para siempre. Siendo ya una celebridad en Valledupar, su mamá lo acompañó a un programa radial. Vestido con un pantalón blanco, zapatos rojos y un buzo de ambos colores el entonces locutor Mario Puerta, que luego hará una destacada carrera como manager en el mundo del vallenato, le puso Diablito como apodo.
El pequeño Omar rompió en llanto en ese momento, y luego se hizo evidente su enfado cuando los vecinos en su barrio que escucharon el programa le gritaban “Diablito, Diablito…” a lo lejos en la calle. El artista Respondió lanzando piedras a quienes le llamaban así, pero en ese momento, sin él darse cuenta, lo cierto es que la leyenda se comenzaba a escribir.
En 1983 conoció al cantante Miguel Morales y de ahí comenzaron a presentarse bajo el nombre de Los Diablitos. No obstante, para Geles, la historia de una de las agrupaciones más importantes en la historia de la música vallenata comenzó realmente dos años después, cuando comenzaron a interpretar y grabar sus composiciones.
Ambos grabaron juntos un total de siete álbumes en los que se perfilaron como uno de los nombres a seguir del denominado “vallenato romántico” al que ya le venía dando forma años atrás el Binomio de Oro, Por Un Error, No Más Palabras, Mi Rival o Como le pago a mi Dios definieron esa primera etapa, en la que incluso tuvo una aparición estelar en la telenovela Escalona cuando, irónicamente, protagonizó un duelo con El Diablo, interpretado por Gonzalo El Cocha Molina.
Con la salida de Morales en 1992 llegó Jesús Manuel Estrada, con el que Los Diablitos alcanzaron la cima de su popularidad. Todo gracias a su álbum Sorpresa Caribe, publicado en 1993 y que contenía Los Caminos De La Vida, un himno vallenato que trascendió generaciones y del que se han grabado varias versiones a lo largo de los años.