Los Tres Chiflados comenzaron con las ambiciones artísticas de dos jóvenes hermanos judíos nacidos en Brooklyn (Nueva York). Se llamaban Samuel y Harry Moses Horwitz (Howard, de nombre artístico, al comienzo) y estudiaban plomería (Samuel) y electricidad (Harry) en la Escuela de Artes y Oficios Barón de Hirsch de Nueva York.
Pero el verdadero amor de los Horwitz era el teatro. En 1909, Harry consiguió ingresar en el mundo del cine, siendo contratado como recadero para los actores durante las filmaciones en los estudios de la empresa productora Vitagraph. Su insistencia para que lo dejasen actuar le permitió comenzar a aparecer como extra en películas comerciales, junto a grandes artistas del cine mudo de la época: John Bunny, Walter Johnson, Flora Finch, Herbert Rawlinson y Earle William.
En ese mismo año, Harry conoció a un joven llamado Ted Healy. Este estaba también interesado en ser comediante, y, luego de hacerse amigo de Horwitz, buscaron trabajo juntos. Tres años más tarde fueron contratados para participar en el acto de danza acuática de Annette Kellerman como «bailarinas». Trabajaron en ello todo el verano de 1912. Sin embargo, el acto terminó trágicamente cuando una de las bailarinas falleció a causa de un accidente.
El hermano de Harry, Samuel, decidió seguir sus pasos y, entre los dos, intentar ingresar al mundo del espectáculo al menos como aficionados. Los dos hermanos comenzaron a hacer actos de vodevil no profesionales, tomando los seudónimos que los harían célebres: Harry Moses pasó a llamarse Moe y Samuel se hizo llamar Shemp. El apodo de este último proviene de que su madre, con fuerte acento europeo, pronunciaba «Shemp» cuando intentaba llamarlo «Sam».
En 1923, Moe Howard se reencontró por casualidad con Ted Healy, a quien no había visto durante años. Healy ya había logrado lo que los hermanos Horwitz deseaban: ser un cómico profesional. En aquellos tiempos trabajaba en un teatro de Brooklyn protagonizando un vodevil. Como Ted tenía papeles vacantes en su número, propuso a Moe que se uniera a su compañía, sugerencia que aceptó de inmediato. Al tiempo se incorporó su hermano Shemp. Durante 1924 y 1925, Moe y Shemp formaron parte de un acto cómico secundario dentro del espectáculo de Healy, denominado "Syncopated Toes". El éxito fue tal que Healy rebautizó a su número llamándolo Ted Healy and the Racketeers. Poco tiempo después volvió a cambiar el nombre del grupo a Ted Healy y sus Chiflados (Ted Healy and his Stooges), cuando Shemp y Moe comenzaron a cobrar protagonismo. Otros nombres con los que se los conoció en esa época fueron Ted Healy y sus tres Caballeros Sureños (Ted Healy and his three Southern Gentlemen) y Ted Healy and his Gang. A esta altura, los dos actores principiantes ya habían anglicanizado sus apellidos de Horwitz a Howard, y a partir de entonces se los conoció como Shemp y Moe Howard. Como se ve, también había nacido el nombre del grupo, con el sustantivo Stooges (peleles), que en el mundo hispano se tradujo como «chiflados». Healy y sus Chiflados trabajaron juntos por más de diez años.
Tras un corto período fuera del negocio del espectáculo, Moe regresó con Healy y su hermano Shemp a tiempo para presenciar en 1928 la llegada de un nuevo integrante: otro joven judío llamado Louis Feinberg, que tomaría el nombre artístico de Larry Fine («Larry»).
Además de trabajar en el vodevil, Healy y sus Chiflados consiguieron ingresar al cine con la comedia de 1930 Sopa para los locos (Soup to Nuts), de la Fox (precursora de la 20th Century Fox). Poco después, en medio del espectáculo "The Passing Show of 1932", Healy se retiró del mismo llevándose consigo a Moe y Larry, pero Shemp decidió permanecer en el show. Más tarde, Shemp protagonizó incontables comedias en teatro y cine, fue secundario en numerosas series y fue contratado por la RKO, la MGM, la Universal y Monogram Pictures, entre otras.
Healy y sus Chiflados echaban en falta el talento de Shemp. En vista de ello, Moe propuso a Ted incorporar al acto al menor de los hermanos Howard, Jerome Lester Horwitz, a quien todos apodaban «Babe». Babe tenía 31 años y lucía un largo cabello castaño y rizado y un enorme bigote. Cuando Healy lo vio por primera vez, le sugirió que su futuro papel podía beneficiarse de un buen afeitado, a lo que Babe accedió, rapándose la cabeza a cero pero conservando el bigote por un tiempo. Así nació el personaje de Curly («Ricitos»), con el que la posteridad lo recordaría para siempre. Healy, Moe, Larry y Curly participaron en diez películas para la MGM (siete en 1933 y tres más en 1934) y en una para la Universal en 1933. Uno de los filmes más famosos en los que intervinieron fue Dancing Lady (La bailarina), que protagonizaron Clark Gable y Joan Crawford.
La primera aparición del trío clásico, con Moe, Larry y Curly, fue en el cortometraje musical Woman Haters, de 1934, conocida en Hispanoamérica como Los odiamujeres.