24 heures avant la nuit (la 25eme heure) Montgomery "Monty" Brogan est arrêté en possession d'une importante quantité d'héroïne et est condamné à sept années de prison. Il passe son dernier jour de liberté sous caution en traînant avec ses deux meilleurs amis Jakob Elinsky et Frank Slaughtery, son père, et sa petite amie Naturelle Riviera. Au cours d'une longue nuit de fête, il repense à sa vie, où et quand il a raté le coche, comment son incarcération touchera ses proches et comment survivre en prison.
Elinsky et Slaughtery essayent de le soutenir, mais sont secrètement gênés qu'il ait mené une vie si dangereuse et amorale ; son père se sent coupable de ce qui est arrivé à son fils ; Naturelle a peur de rester en couple avec un homme emprisonné ; Brogan ne peut pas s'empêcher de penser que c'est elle qui l'a dénoncé