Ο Έλληνας μεσοεπιθετικός Κώστας Φορτούνης έπιασε λιμάνι το καλοκαίρι του 2014 σε ηλικία 21 ετών. Μετά από μια καλή, αλλά και αναγνωριστική πρώτη σεζόν, ο Φορτούνης πήρε φόρα και εξελίχθηκε ως ο αδιαφιλονίκητος ηγέτης της ομάδας για τη σεζόν 2015-16, έχοντας 21 γκολ και 17 ασίστ. Ένας φανταστικός παίκτης στην καλή του μέρα, ένα δεκάρι παλαιάς κοπής με φοβερά πόδια και εξαιρετική έφεση τόσο στο σκοράρισμα, όσο και στη δημιουργία, έχοντας τη δυνατότητα να χρησιμοποιηθεί και ως εξτρέμ όταν χρειάζεται. Συνέχισε να προσφέρει ως ηγέτης και τις επόμενες δύο σεζόν, έχοντας πάντως κάποια σκαμπανεβάσματα στην απόδοση του, ώσπου τη σεζόν 2018-19 έκανε ακόμη μια εξωπραγματική σεζόν με 17 γκολ και 16 ασίστ, μοιάζοντας να έχει ξεπεράσει και το μόνο ψεγάδι στο παιχνίδι του, το έλλειμμα ενέργειας, βελτιώνοντας τη φυσική του κατάσταση.
Δυστυχώς όμως, πάνω που φαινόταν στην καλύτερη κατάσταση της καριέρας του, έπαθε ρήξη χιαστού το καλοκαίρι του 2019, χάνοντας το πρώτο μισό της σεζόν 2019-20. Παρόλα αυτά επέστρεψε σε καλή κατάσταση, έχοντας μια πολύ καλή παρουσία τη σεζόν 2020-21, έχοντας πάντως χάσει το ρόλο του ηγέτη που είχε πριν τον τραυματισμό. Η ατυχία όμως του χτύπησε την πόρτα ξανά το καλοκαίρι του 2021, καθώς έπαθε δεύτερο χιαστό, με αποτέλεσμα να χάσει σχεδόν όλη τη σεζόν 2021-22. Ο Φορτούνης θεωρήθηκε από πολλούς ως τελειωμένος, με πρώτο από αυτούς τον προπονητή, Πέδρο Μαρτίνς. Όμως ακόμα δεν είχε πει την τελευταία του κουβέντα.
Μετά την απόλυση του Μαρτίνς, ο Φορτούνης επέστρεψε στα πλάνα της ομάδας για τη σεζόν 2022-23 με προπονητή τον Μίτσελ, τον πρώτο του προπονητή στον Ολυμπιακό το 2014, επιστρέφοντας σιγά σιγά σε υψηλά στάνταρ απόδοσης. Την επόμενη σεζόν, το 2023-24, ο Φορτούνης πήρε ξανά το ρόλο του ηγέτη, και παίζοντας κυρίως ως εξτρέμ έκανε ακόμη μία μαγική σεζόν με 11 γκολ και 19 ασίστ, και οδήγησε τον Ολυμπιακό στο πρώτο του Ευρωπαϊκό τρόπαιο, έχοντας την ευτυχία να σηκώσει ως αρχηγός στο τελευταίο του παιχνίδι με τα ερυθρόλευκα, το Conference League. Με 10 χρόνια στην ομάδα, και ξεπερνώντας δύο σοβαρούς τραυματισμούς, ο Φορτούνης έγινε σίγουρα ένα σύγχρονο σύμβολο του Ολυμπιακού, και η εικόνα του με το πρώτο Ευρωπαϊκό τρόπαιο θα μείνει αιώνια στην ιστορία.
Σε 10 σεζόν με τον Ολυμπιακό έκανε 343 συμμετοχές, πέτυχε 94 γκολ, μοίρασε 106 ασίστ και κατέκτησε 1 Conference League (2024), 6 πρωταθλήματα (2015, 2016, 2017, 2020, 2021, 2022), 2 κύπελλα (2015, 2020) και αναδείχθηκε 1 φορά πρώτος σκόρερ του πρωταθλήματος (2015-16).