Raúl Ramón Mondesí poseía una amplia gama de habilidades que lo convirtieron en un jugador solicitado al principio de su carrera a pesar de un temperamento cuestionable. Un brazo poderoso en el jardín derecho, infundió miedo en los corredores de base. El poder de su swing empujó a los corredores a casa y las bolas por encima de la valla. Lo más sorprendente dado su físico de 5 pies 11 pulgadas y aproximadamente 220 libras, era un corredor y un ladrón de bases ágil y audaz. Su talento natural y ética de trabajo ardiente lo convirtieron en una amenaza en todas las fases del juego, pero su disposición y su incapacidad periódica para trabajar con los gerentes lo llevaron a una carrera que estuvo muy por debajo de las expectativas al principio de su carrera.
Nacido en San Cristóbal, República Dominicana, el 12 de marzo de 1971, Raúl y sus cinco hermanos fueron criados por su madre después de que su padre, Ramón, muriera cuando Raúl era muy pequeño. Su madre, Martina, trabajaba en una lavandería y logró mantener a la familia.1 Mondesí encontró su camino al béisbol profesional por primera vez en 1988 a los 16 años. El joven talento probó para los Atléticos de Oakland en sus instalaciones dominicanas; sin embargo, el equipo lo pasó por alto, declarándolo demasiado pequeño para las mayores.2 En cambio, Pablo Guerrero y Ralph Avila, cazatalentos de los Dodgers, descubrieron a Mondesí cuando un vecino arregló una invitación para el próximo año al campamento de desarrollo de los Dodgers. Ávila escuchó a Mondesí antes de verlo; De inmediato le llamó la atención el sonido de la pelota golpeando el bate de Mondesí. Después de ver cómo se desarrollaba el trabajo, Ávila ordenó a los suyos que ficharan a Mondesí de inmediato. Con su firma y un bono por firmar de $4,000, Mondesí pasó a formar parte de la organización de los Dodgers. A pesar de su talento natural, la experiencia del futuro astro con el béisbol fue desde las calles de su barrio y equipos improvisados. La organización de los Dodgers lo colocó en su liga de verano dominicana durante dos años para desarrollar sus habilidades y conocimiento del béisbol.
En 1990, la organización de los Dodgers asignó a Mondesí a la Pioneer League. En 44 juegos, tuvo 53 hits con 31 carreras impulsadas, 30 bases robadas y un porcentaje de slugging de .543. Mondesí claramente había desarrollado las habilidades que Ávila descubrió que le faltaban en 1987. El año siguiente, Mondesí se encontró con los Dodgers de Clase-A, pero sus habilidades lo empujaron rápidamente a las Misiones de San Antonio Doble-A y luego a los Dukes de Albuquerque Triple-A para los dos últimos partidos de la temporada. Terminó su primer año completo en las ligas menores con un promedio de bateo de .277 y 39 carreras impulsadas. Sin embargo, sus estadísticas de 1991 también revelaron un problema recurrente para Mondesí: la selectividad de lanzamiento. Se ponchó 69 veces con solo 13 bases por bolas.
En 1993, fue a casa en la República Dominicana para jugar en el club Tigres del Licey durante el invierno. Los Tigres ganaron la Serie Mundial del Caribe y Mondesí bateó .450 durante la Serie.
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