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Der mittelalterliche Stadtkern , auf Grund seiner Fachwerkhäuser und das Schloss Wilhelmsburg stehen unter Denkmalschutz.. Schloss Wilhelmsburg (1585 / 90) bezaubert durch eine Fülle von Wandmalereien des ausgehenden 16. Jahrhundert.
Schmalkalden war auch der Tagungsort des Schmalkalden Bundes