San Gimignano sorge su un luogo abitato sicuramente dagli etruschi, almeno dal III secolo a.C. Il colle era stato scelto per questioni strategiche, essendo dominante (324 m s.l.m.) sull'alta Val d'Elsa.
Sulle pendici del Poggio del Comune (624 m s.l.m.) sono presenti i ruderi di Castelvecchio, un villaggio di epoca longobarda.
La prima menzione risale al 929.
Nel Medioevo la città si trovava su una delle direttrici della via Francigena, che Sigerico, arcivescovo di Canterbury, percorse tra il 990 e il 994 e che per lui rappresentò la 19ª tappa (Mansio) del suo itinerario di ritorno da Roma verso l'Inghilterra. Sigerico la nominò Sancte Gemiane
Taddeo di Bartolo, San Gimignano da Modena che tiene la città di San Gimignano, Museo civico (San Gimignano)
Verso il 1150, nonostante l'apertura di un nuovo tracciato della Francigena, San Gimignano continuò a essere un centro emergente, con una politica di espansione territoriale e una significativa crescita delle attività commerciali. Fu in questo periodo che si formarono due "borghi" al di fuori delle mura: quello di San Matteo, verso Pisa, e quello di San Giovanni, verso Siena, entrambi lungo una nuova "via maestra", che vennero inglobati nelle mura con il nuovo tracciato completato nel 1214.
Nel 1199, nel pieno del suo splendore economico, il paese guadagnò la propria indipendenza comunale rispetto ai vescovi di Volterra. Non mancarono le lotte intestine tra guelfi e ghibellini (rispettivamente capeggiati dagli irriducibili Ardinghelli e Salvucci), ma al XIII secolo, sotto i ghibellini, risale il periodo di maggior splendore economico, che si basava sul commercio dei pregiati prodotti agricoli locali, tra i quali il più ricercato era lo zafferano, venduto in Italia (Pisa, Lucca, Genova) e all'estero (Francia e Paesi Bassi, fino anche alla Siria e all'Egitto[9]). Inoltre, al pari di altri centri toscani, si diffuse la speculazione finanziaria e l'usura. La solida economia permise la creazione di un ceto aristocratico urbano, che espresse la propria supremazia politica e sociale nella costruzione delle torri: nel Trecento si arrivò a contare 72 torri (oggi ne rimangono 14).
Gli ingenti capitali accumulati vennero investiti nel corso del XIII secolo in importanti opere pubbliche, che diedero alla cittadina l'articolazione degli spazi urbani visibile ancora oggi.
Nel 1251 le mura inglobarono Montestaffoli, ma pochi anni dopo, nel 1255, la città venne presa dai guelfi di Firenze che ordinarono la distruzione delle mura. Riacquistata l'indipendenza nel 1261 e tornata la supremazia ghibellina dopo la battaglia di Montaperti, i sangimignanesi ricostruirono le mura comprendendo anche il poggio della Torre. Da allora la conformazione cittadina venne suddivisa in quattro contrade, ciascuna corrispondente a una porta principale: quella di Piazza, di Castello, di San Matteo e di San Giovanni.
Gli ordini religiosi, appoggiati dal comune, si insediarono in città a partire dalla metà del Duecento: i francescani fuori porta San Giovanni (1247), gli agostiniani alla porta San Matteo (1280), i domenicani a Montestaffoli (1335) e le benedettine di San Girolamo presso la porta San Jacopo (1337).
Dall'8 maggio del 1300 il Comune ebbe l'onore di ospitare Dante Alighieri come ambasciatore della Lega Guelfa in Toscana
San Gimignano stands on a place certainly inhabited by the Etruscans, at least since the 3rd century BC. The hill was chosen for strategic reasons, being dominant (324 m above sea level) over the upper Val d'Elsa.
On the slopes of Poggio del Comune (624 m above sea level) there are the ruins of Castelvecchio, a village from the Lombard era.
The first mention dates back to 929.
In the Middle Ages the city was located on one of the routes of the Via Francigena, which Sigeric, archbishop of Canterbury, traveled between 990 and 994 and which for him represented the 19th stage (Mansio) of his return itinerary from Rome to England . Sigerico named it Sancte Gemiane, also indicating the village as a point of intersection with the road between Pisa and Siena.
According to tradition, the name derived from the holy bishop of Modena, who defended the village from Attila's occupation.
The first city wall dates back to 998 and included the Montestaffoli hill, where there already existed a fortress, a market place owned by the bishop of Volterra, and the Torre hill with the bishop's castle.
The thirteenth century
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Taddeo di Bartolo, San Gimignano da Modena holding the city of San Gimignano, Civic Museum (San Gimignano)
Around 1150, despite the opening of a new route of the Francigena, San Gimignano continued to be an emerging centre, with a policy of territorial expansion and a significant growth in commercial activities. It was in this period that two "villages" were formed outside the walls: that of San Matteo, towards Pisa, and that of San Giovanni, towards Siena, both along a new "main road", which were incorporated into the walls with the new route completed in 1214.