Фрэнка Алджернона Каупервуда с детства влечёт мир финансов. В 14 лет он проворачивает первую коммерческую авантюру - покупает и перепродаёт мыло. Уже в отрочестве он интересуется исключительно красивыми девочками. В семнадцать лет Каупервуд бросает школу и начинает работать. «Внешность Фрэнка… в те годы была располагающей и приятной. Рослый…, широкоплечий и ладно скроенный, с крупной красивой головой и густыми, вьющимися тёмно-каштановыми волосами. В глазах его светилась живая мысль, но взгляд их был непроницаем…»
В доме его отца Генри, также финансиста, работающего в банке, часто появляется супружеская пара Сэмпл. Фрэнк очарован 24-летней Лилиан Сэмпл. «Трудно сказать, что влекло молодого Каупервуда к ней, ибо ни по темпераменту, ни по уму она не была ему ровней… У Лилиан были густые пышные волосы пепельного оттенка, бледное… лицо, нежно-розовые губы и прямой нос. Её серые глаза в зависимости от освещения казались то голубыми, то совсем тёмными. Руки её поражали тонкостью и красотой… Каупервуда увлекла её внешность».
Во время гражданской войны Юга и Севера он заручается поддержкой ирландца Эдварда Батлера для взятия займа, что позволяет Каупервуду заявить о себе и конкурировать с другими крупными финансистами. Батлер - видная фигура в политическом мире и имеет обширные связи в высших кругах. Он очень симпатизирует молодому финансисту.
Фрэнк отмечает красоту и юношескую свежесть старшей дочери Батлера Эйлин, голубоглазой девушки с рыжевато-золотистыми волосами. Батлеры вместе с детьми (дочерями Норой и Эйлин и сыновьями Кэлемом и Оуэном) становятся частыми гостями в доме Каупервудов. 18-летняя Эйлин раздражает Лилиан и сестру Фрэнка Анну своими капризами и задорным нравом. Фрэнк напротив считает девушку живой и жизнера­достной. Эйлин так же нравится Каупервуд. Она играет на рояле и поёт в его доме только в присутствии Фрэнка.
Поворотом в карьере Каупервуда становится сотрудничество с Джорджем Стинером, городским казначеем. Стинер - игрушка республи­канской партии, а именно финансовых воротил: Батлера, Молленхауэра и сенатора Симпсона. Им нужен человек, умеющий оборачивать деньги из городской казны. Для этого приглашают Каупервуда. Все участники дела получают хороший доход от таких финансовых операций. За спиной трёх главных влиятельных фигур Стинер с Каупервудом (по совету Фрэнка) начинают скупать акции конно-железно­дорожных линий через подставных лиц.
Чикагский пожар 7 октября 1871 года в момент разрушает финансовое благополучие Каупервуда. Огонь, охвативший торговую часть города, вызывает биржевую панику. Фрэнк пустил в оборот пятьсот тысяч из городской казны, и теперь это самая большая его проблема. Стинера нет в городе, и Каупервуд решает начистоту всё рассказать Батлеру, надеясь, что он с Молленхауэром и Симпсоном не допустят обесценивания бумаг. Банкир также упоминает грядущие выборы: исчезновение из казны такой огромной суммы быстро раскроется, и Стинер как представитель республиканцев бросит тень на партию. Батлер сводит его с двумя другими тузами. Однако каждый видит в происходящем свою выгоду и, хотя они сочувствуют Фрэнку, не считают для себя необходимым помогать ему. В это же время Батлер получает анонимное письмо о том, что Эйлин путается с Каупервудом. Реакция дочери на письмо подтверждает написанное. Старого ирландца в момент охватывает ненависть к Фрэнку. Батлер решает утопить негодяя, восполь­зо­вавшись предстоящей угрозой банкротства Каупервуда.
Стинера, человека безвольного и недалёкого, тройке воротил удалось убедить ни в коем случае больше не ссужать Фрэнка городскими деньгами. Новая ссуда могла спасти и Каупервуда, и Стинера, вдобавок принести им финансовую прибыль. Казначей боится гнева своих хозяев, и, несмотря на все разумные доводы банкира, отказывает Каупервуду. Фрэнк вопреки его распоряжению успевает взять у его секретаря Альберта Стайреса чек на 60 тысяч долларов.
Банкир нанимает толкового адвоката, Харпера Стеджера. Однако прокурор Деннис Шеннон и судья Пейдерсон - люди Батлера. Фрэнк и его адвокат рассчитывают на присяжных, но те выносят обвинительный приговор. Стеджер подаёт апелляцию, однако и это не приносит результатов. Финансист будет отбывать срок в четыре года и три месяца в Восточной тюрьме.
Каупервуд понравился начальнику тюрьмы Майклу Десмасу, и услужливый подчинённый Десмаса, Бонхег, за определённую плату делает Фрэнку всяческие поблажки: заключённому из дому приносят нужные вещи, лакомства, чаще, чем в три месяца (что было нарушением тюремных правил) он может писать письма и встречаться с посетителями. Поэтому как только появилась такая возможность, Эйлин приходит к любимому.
Всего за несколько дней, продавая и покупая всё, что можно, на разнице Фрэнк зарабатывает огромные деньги. Он - миллионер. Теперь его ничего не держит в Филадельфии. Из-за клейма арестанта здесь Фрэнк уже не может вернуть себе прежней репутации. Каупервуд получает от Лилиан развод и уезжает с Эйлин в Чикаго.