La tappa di oggi inizia dal borgo fortificato di Monteriggioni, usciamo dalla porta sud e dopo poca strada asfaltata prendiamo la sterrata del Gallinaio.
Il paesaggio è molto bello, in particolare in primavera, sul percorso abbiamo la possibilità di ammirare i Castelli della Chiocciola e di Villa.
I'itinerario si fa un po monotono per il cammino sui marciapiedi alla periferia di Siena, comunque appena entriamo nel centro storico ci ripagano la bella Piazza del Campo e il Duomo.