El Trio Calaveras Fue fundado por Guillermo Bermejo, Miguel Bermejo y Raúl Prado, a comienzos de los años treinta. Adoptaron el nombre de Calaveras por ser estudiantes de medicina. Fueron incluidos en la película "Las Cuatro Milpas" y tuvieron mucho éxito. Consecuentemente, participaron en varias películas más a partir del año 1937.
En diciembre de 1939 realizan una gira por todo Centro y Sudamérica. Al finalizar ésta gira, Guillermo Bermejo dejó el trío en 1942 siendo sustituido por Pepe Zaldívar, cantante yucateco. En esta nueva etapa alcanzaron gran popularidad , sobre todo a partir de la participación del trío en la cinta titulada "El peñón de las ánimas", acompañando al actor y cantante Jorge Negrete, de quien se convirtieron en sus acompañantes de cabecera.
Durante los años de las década de 1940 y 1950 tuvieron mucho éxito con grabaciones, con participaciones en múltiples películas de la época de oro del cine mexicano y con presentaciones en el extranjero, incluyendo la obra teatral titulada "Luna de miel para tres" en Buenos Aires, Argentina, acompañando a Jorge Negrete y a Gloria Marín, en 1947.
A partir de la década de los años 60 se dedicaron a presentarse en un centro nocturno de la ciudad de México llamado El Jorongo del Hotel María Isabel Sheraton, con gran éxito durante 25 años ininterrumpidos (entre 1962 a 1987).
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