Зарайск - один из древнейших русских городов, имеющий славную историю. Годом его основания принято считать 1146 год. Своим названием, по одной из версий, город обязан древней легенде, согласно которой благоверная княгиня зарайская Евпраксия «сама себя заразила» (т.е. совершила самоубийство), предпочтя смерть татаро-монгольскому плену: «… И оттоле то место Заразом прозвалося».
Как только не называется этот город в источниках XVI-XVII веков: город Николы Зарайского, Никола Заразский, Никола на Осетре, Новгородок на Осетре, Осетр, Заразский город, Заразск и еще с десяток имен. И, наконец, с XVIII столетия - Зарайск.
В 1521 году вместе с Рязанским княжеством город был присоединён к Московскому княжеству.
Кремль был построен по указу Государя и Великого князя Московского Василия III в 1528-1531 гг. и считается единственным полностью сохранившимся из кремлей Московского государства той эпохи. Возведенный по новейшим фортификационным законам, он служил серьезным препятствием на пути врага.
Кремль совсем небольшой. Примерно в 10 раз меньше Коломенского и занимает площадь 134 x 190 м. На небольшой территории разместились два собора, воскресная школа и музей.
Прямоугольная крепость с семью башнями возвышается над небольшим городком у слияния двух рек Осетра и Мереи. Строительством руководил итальянский инженер-архитектор Алевиз Фрязин.
В кремле семь башен (Казенная, Никольская, Караульная, Богоявленская, Тайницкая, Спасская и Кабацкая), три из которых являются проездными, Никольская башня имеет также отводную стрельницу. В восточной стене в 1789 году были пробиты ворота, называемые Троицкими. На территории кремля находятся:
- Собор Николая Чудотворца (1681)
- Собор Усекновения Главы Иоанна Предтечи (1901-1904, арх. К. М. Быковский), в неоклассическом стиле, современные росписи храма в значительной степени являются посредственным новоделом.
- Здание присутственных мест. Конца XVIII в. - (сегодня в нем размещается Воскресная школа и крестильный храм Св. Серафима Саровского).
- Здание бывшего Зарайского духовного училища. Сегодня в нем размещается- Историко-архитектурный, художественный и археологический музей «Зарайский Кремль».
Город стал важным пунктом обороны на южных подступах к Москве в составе создаваемой Большой засечной черты. Уже в 1533 году кремль подвергся первому нападению крымских татар под предводительством Исляма I Гирея и Сафы Гирея. Одновременно с кремлем в 1528 году вместо деревянного Никольского храма был заложен каменный. В этот период город носил названия Николо-Заразской-на-Осетре, Никола-на-Осетре. В 1541 году город осаждал хан Крыма Сахиб I Гирей, который не смог взять кремль и был разбит воеводой Н. Глебовым. Нападения крымцев на город совершались также в 1542, 1570, 1573, 1591 годах.
Зарайский кремль видел под своими стенами не только полчища Крымских татар, а так же досюда доходили литовцы, поляки, но ни разу за всю историю своего существования стены крепости не пали под ударами неприятеля.
В годы польской интервенции в 1608 году у стен Зарайска произошло кровопролитное сражение между польскими отрядами полковника Лисовского и рязанской ратью во главе с Захарием Ляпуновым. В ходе боя, в котором полегло более 300 рязанцев, поляки были вынуждены отступить.
Затем больше года Зарайск находился во власти разбойников, пока летом 1609 года рязанский воевода Прокопий Ляпунов, брат Захария, во главе рязанских ополченцев не выгнал их отсюда.
Следующие полгода Зарайск стойко сопротивлялся многочисленным попыткам интервентов и воровских шаек захватить город.
В декабре 1610 года в острог сумел проникнуть отряд воровских людей, черкесов и казаков во главе с И. Сумбуловым, но продержался там недолго. Уже в январе Пожарский выбил шайку из города.
Осада Зарайска окончилась полным поражением противника. Месяц спустя князь во главе ополчения поспешил на помощь Прокопию Ляпунову, запертому поляками и литовцами в Пронске.
Потом были Первое народное ополчение, бои на улицах Москвы, в которых первыми приняли участие зарайские люди под предводительством своего воеводы, Второе ополчение Минина и Пожарского, победа и изгнание интервентов...
По устным народным преданиям в окрестностях деревни, в долине Осетра под одноименным названием Великое Поле, в декабре 1237 воевода Рязани Евпатий Коловрат сформировал из оставшихся в живых ратников отряд из 1700 всадников и отсюда отправился вслед за Батыевым войском; позже на этом историческом месте великий Московский князь Дмитрий Донской устраивал смотр войскам перед выступлением на Вожское сражение.
И похоронен Евпатий Коловрат на берегу реки Вожи, между старинными зарайскими деревнями Китаево и Николо-Кобыльское.
В 1980-е годы у стен Зарайского кремля была обнаружена стоянка человека эпохи верхнего палеолита. Древнейший археологический памятник эпохи верхнего палеолита на территории Московской области. Это единственный археологический объект, который отражает характер и развитие культуры населения Русской равнины в отрезке времени от 22 до 17 тыс. лет назад.