La forma triangolare di Piazza Machiavelli denota la sua origine di mercatale nel medioevo. È questo il nucleo originario del borgo di Montespertoli, il luogo ove si trasferì da presso la pieve di San Piero in Mercato nel '400 il mercato e anche la sede del podestà. Al centro della piazza troneggia un pozzo del XVII secolo che porta gli stemmi dei Machiavelli. Questa famiglia possedeva un castello appena fuori dal borgo (oggi castello di Sonnino), era proprietaria di molti poderi e aveva il patronato su molte chiese. Spicca sulla piazza un palazzo che apparteneva al priore della chiesa sulla quale alla fine del '600 furono aggiunte due torrette con un orologio e una rosa dei venti.
Sulla piazza ovviamente si affaccia la chiesa che è dedicata a Sant'Andrea. Suffraganea della pieve di San Piero in Mercato, già dal '400 ebbe il titolo di prioria, mentre oggi è la propositura. Era stata ingrandita nel '500, ma purtroppo è stata distrutta dai bombardamenti dell'ultima guerra. Oggi è un edificio moderno che ricalca i volumi della chiesa preesistente. L'interno è molto semplice, diviso in tre navate, e vi si respira un'aria metafisica, come entrare in un quadro di de Chirico. Custodisce due importanti opere. La prima è un fonte battesimale che in origine si trovava nella pieve di Coeli Aula ed è del XII secolo. La seconda è un trittico datato intorno al 1380 che in origine si trovava nella chiesetta di San Paolo. È stato eseguito a quattro mani tra Niccolò di Pietro Gerini e il cosiddetto Maestro della Misericordia che alcuni critici ipotizzano sia in realtà Giovanni Gaddi, fratello del più famoso Agnolo Gaddi e quindi figlio di Taddeo Gaddi. Purtroppo l'interno della chiesa al momento era molto buia e quindi le riprese non sono ottimali, ma comunque conferiscono una visione suggestiva del trittico e dell'ambiente.