Mais uma vez venho pedir alguma compreensão, aos seguidores do meu canal, por não divulgar este lugar, como forma de preservar e proteger este património, por parte de pessoas menos conscienciosas, que poderão invadir e danificar ainda mais este património já por si devoluto, quase completamente esquecido no meio do nada.
Fundado no início do século XV, viu a sua fundação ser confirmada oficialmente pelo rei Dom Duarte em 1435.
Em 1478, uma bula do Papa Xisto IV determina a adopção da Regra de Santo Agostinho e a reitoria dos frades paulistas desta serra.
É propriedade privada e extremamente difícil de ser visitado, apesar de se encontrar num estado de abandono e em ruínas, nota-se já ter sofrido alguns anos mais recentemente, algumas obras de manutenção e conservação.
Contudo, também notamos, que originalmente o edifício seria muito mais amplo do que vemos atualmente, tendo provavelmente essa parte do edifício ter colapsado e seus escombros removidos, aquando das ditas obras de consolidação.
Em tempos muito remotos era um ermo de difícil alcance e inóspito, foi sempre habitado por monges castigados, que para aqui vinham como forma de penitência extrema.
Principiado como modesto oratório, a sua forma arquitetónica atualmente subsistente, foi-lhe imposta sob assistência técnica da sede, em fins do século XVI, e muito melhorada no reinado de D. Pedro II (séculos XVII e XVIII).
O convento é propriedade privada, desde 1834, no âmbito da "Reforma geral eclesiástica" empreendida pelo Ministro e Secretário de Estado, Joaquim António de Aguiar, executada pela Comissão da Reforma Geral do Clero (1833-1837), pelo Decreto de 30 de Maio, foram extintos todos os conventos, mosteiros, colégios, hospícios e casas de religiosos de todas as ordens, ficando apenas as de mulheres religiosas, sujeitas aos respectivos bispos, até à morte da última freira, data do encerramento definitivo.
Esta ordem que remonta as origens da vida eremítica no séc. XII, as primeiras notícias da presença de homens da pobre vida neste local remontam apenas a 1366, ano em que Gil Afonso, vassalo do infante D. Fernando e Maria Afonso, sua mulher, doaram diversas casas e terras, a Mateus e seus companheiros pobres.
Em 1374, o rei D. Fernando emitiu uma carta de proteção a João Fernandes e a todos os outros pobres que residissem ali. João Fernandes assumiria um papel fundamental na consolidação do eremitério, obtendo do concelho diversas cartas de sesmaria, atraindo doações de particulares e renovando cartas de protecção e privilégio dos reis D. Fernando, D. João I e D. Duarte.
Em 1378, o promontório era habitado por diversos eremitas, vivendo em grupos de quatro.
Em 1397, os pobres monges receberam por doação de Frei Rodrigo Fulcaz, a ermida de Santa Maria de Monte Virgem. O eremitério parece ter sofrido diversos melhoramentos e ampliações desde 1400, continuados durante o reinado de D. Duarte.
Em 1426, Martinho V, a pedido do rei D. João I, concedeu-lhes diversos privilégios, nomeadamente o de terem altar portátil, de puderem escolher confessor e se fazerem sepultar no dito oratório e de não pagarem os dízimos do que cultivassem.