Próba Trommera
Odczynnikiem Trommera jest świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II), który przybiera postać niebieskiego, galaretowego osadu. W podwyższonej temperaturze będzie on pełnił rolę utleniacza, czyli utleni aldehyd (RCHO) do kwasu karboksylowego (RCOOH). Wodorotlenek miedzi natomiast, ulegnie redukcji do ceglastoczerwonego tlenku miedzi(I). Ketony, dają negatywną odpowiedź na próbę Trommera, zaobserwujemy pojawienie się czarnego osadu CuO, który powstanie w wyniku termicznego rozkładu wodorotlenku miedzi(II).
Próba Tollensa
Reakcja Tollensa polega dokładnie na tym samym, czyli wykorzystuje redukujące właściwości grupy aldehydowej. W tym przypadku, odczynnikiem utleniającym jest świeżo sporządzony roztwór azotanu srebra z wodą amoniakalną (,,srebro amoniakalne”), gdzie srebro występuje w postaci wodorotlenku diaminasrebra(I), [Ag(NH3)2]OH. Jeżeli cząsteczka zawiera w swojej budowie grupę aldehydową, reakcja z odczynnikiem Tollensa daje po ogrzaniu srebrną powłokę na ściankach naczynia. Z tego też względu, próba ta znana jest pod nazwą próba lustra szklanego. Z ciekawostek, szklane bombki choinkowe można posrebrzyć, wykonując próbę Tollensa z niektórymi cukrami.
Przygotowanie odczynnika Tollensa:
Początkowo wytrąca się czarnobrunatny osad tlenku srebra(I). W miarę dodawania kolejnych porcji wody amoniakalnej osad ulega roztworzeniu, z utworzeniem wodorotlenku diaminasrebra(I).
Podsumowując, zarówno próba Trommera, jak i Tollensa stanowią proste testy chemiczne na wykrycie grupy aldehydowej. Wykorzystuje się je także jako narzędzie pozwalające na identyfikacje cukrów redukujących. Wszystkie aldozy są cukrami redukującymi, ponieważ zawierają aldehydową grupę karbonylową, dają więc pozytywny wynik w obu próbach. Należy jednak pamiętać, że niektóre ketozy również są cukrami redukującymi. Fruktoza, na przykład, redukuje odczynnik Tollensa, chociaż nie zawiera grupy aldehydowej. Dzieje się tak dlatego, że fruktoza łatwo izomeryzuje do aldolozy w warunkach zasadowych, poprzez szereg tautomerycznych przesunięć keto-enolowych.
Właściwości redukujące kwasu mrówkowego wynikają z obecności w jego strukturze zarówno grupy karboksylowej jak i aldehydowej. Kwas mrówkowy posiada atom wodoru przyłączony bezpośrednio do grupy karboksylowej - konsekwencją takiej budowy, jest możliwość pełnienia przez niego roli reduktora w reakcjach chemicznych.
*Próba Trommera i próba Tollensa dla kwasu mrówkowego:
W przypadku próby Tollensa kwasu mrówkowego jej efekt można uznać za pozytywny - wytrąca się srebrnoczarny osad, chociaż nie powstaje lustro srebrowe. Anion mrówczanowy podczas próby Tollensa jest utleniany do anionu węglanowego.
Kwas mrówkowy, mimo tego, że ma właściwości redukujące, daje negatywny wynik próby Trommera. Po dodaniu go do świeżo strąconej zawiesiny Cu(OH)2 o odczynie zasadowym i ogrzaniu naczynia reakcyjnego powstaje czarny osad. W warunkach próby Trommera kwas mrówkowy przechodzi w anion mrówczanowy, natomiast osad wodorotlenku miedzi(II) nie roztwarza się, a ulega rozkładowi do CuO.
chemmaster.pl/
Codzienna, darmowa dawka chemii także na:
Instagram: @chem.master.maturalny
TikTok: @chem.master
ChemMaster specjalizuje się w przygotowaniu uczniów do matury z chemii, a także do sprawdzianów i kartkówek z tego przedmiotu- na poziomie szkoły średniej i szkoły podstawowej. Dostępnych jest aż 5 kursów: kurs od podstaw, kurs zaawansowany, kurs intensywny powtórkowy (dla licealistów/maturzystów) oraz kurs dla uczniów klas 7. i kurs dla uczniów klas 8. (szkoła podstawowa).
Matura z chemii! Kursy obejmują cały materiał do matury z chemii i składają się z części teoretycznej i praktycznej. Omówienie teorii od podstaw + rozwiązywanie zadań. Kursy składają się z video-lekcji, notatek, testów. Notatki do kursów maturalnych są sprawdzone i skomentowane przez egzaminatora OKE oraz przez doktora nauk chemicznych.
ChemMaster App - darmowa aplikacja do nauki chemii. Korzystaj z kursów na urządzeniach mobilnych - wygoda i elastyczność!
Treści w tym materiale stanowią własność firmy ChemMaster Sonia Radosz i podlegają ochronie prawnej na podstawie przepisów ustawy z dnia 4 lutego 1994 r. o prawie autorskim i prawach pokrewnych (Dz. U. Nr 90, poz. 631). Bez zgody autora zabronione jest m.in. rozpowszechnianie treści, ich kopiowanie, przedruk, przetwarzanie z zastosowaniem jakichkolwiek środków elektronicznych, zarówno w całości, jak i w części. Wszelkie próby kopiowania i rozpowszechniania treści zostaną zgłoszone odpowiednim organom ścigania.